途中，听说楚圆无所事事，谩侮丛林同道，又改变主意，折往衡岳，投依福严贤。贤对慧南倒也看重，命他掌书记。不久，贤禅师圆寂，郡守便以楚圆继贤禅师之位。慧南心中暗喜，想借此机会观察楚圆为人，并检验文悦禅师之言。
        楚圆到了福严寺，每次上堂说法，总是说没两句就开始骂人，对许多大丛林的长老都有鄙薄之意，连怀澄禅师的开示，也都被他当作邪解，严加诃斥。慧南听文悦禅师之言后，对怀澄的思想实际上已有所怀疑，经楚圆一说，慧南更痛感昔日所学之非。因此决定直接向楚圆禅师请法。于是便怀香造室拜访楚圆，请求指教。楚圆开始时还有些推托，不愿接受慧南弟子礼。说慧南已“领徒游方，名闻丛林，即使有疑难，若蒙不弃，可坐下商讨，何必行大礼”。说罢便命侍者进榻，请坐。楚圆原以为慧南的声名远播，必定于佛法有所领悟，因此问了慧南一个云门宗的公案：“洞山守初在参云门文偃禅师时，云门禅师要打他三顿棒，这三顿棒是该打？还是不该打？”慧南禅师曾经参过这段公案，因此毫不迟疑地回答：“该打”。楚圆禅师听了他的话，神情严肃地说：“打三顿棒，就是挨棒。那么你从早到晚，听虫鸣鸟叫、钟鼓木鱼打板之声，也应该要挨棒，那么你挨棒要挨到何时呢？”慧南禅师瞠目结舌，回答不出来。楚圆禅师说：“我一开始以为当不了你的老师，现在看来，当之无愧。还不拜下。”慧南闻言赶紧顶礼拜下。楚圆禅师又讲了一段公案：“赵州禅师说他勘破了五台山的婆子，赵州到底从什么地方勘破她了呢？”慧南被问得哑口无言，汗如雨下，无法回答而退出方丈室。慧南曾献偈曰：“杰出丛林是赵州，老婆勘破没来由。而今四海清如镜，行人莫以路为仇”。楚圆以手点“没”字，慧南顿悟，即将“没”字改为“有”，心中暗服楚圆妙密。慧南侍楚圆月余，又辞往他方，时年35。
        黄龙、杨歧两支禅系，以其独特的风格，杰出的教育法，被后人称颂，遂有五家七派之名相。在禅宗中后期历史中，占据重要地位。并远传日本、朝鲜。当然，谁又能否认慈明禅师在其中所起的重要作用呢。
        故宋惠洪《禅林僧宝传》赞曰：有际天之云涛。乃可容吞舟之鱼。有九万里之风。乃可负垂天之翼。三世如来之法印重任也。岂寻常之材，可荷檐乎。余观慈明，以英伟绝人之姿。行不缠凡圣之事。谈笑而起临济于将仆。叱咤而死黄龙之偷心。视其施为，不见辙迹，未三世而死为绳墨。谚曰：字经三写乌焉成马。此言虽小，可以喻大。
       楚圆生前没有留下论著，但其言行灯录，流传至今。李遵勗于天圣五年（1027），编辑《天圣广灯录》二十卷，宋仁宗于景祐三年（1036）为此录作序，中收有《楚圆禅师语录》一卷。圆寂后弟子慧南编成《慈明和尚会语录》（《楚圆语录》）行世，南宋时又被收入《慈明四家录》和普济的《五灯会元》。